Acetona

Acetona
Fórmula semielaborada y representación 3D de acetona.
Identificación
Nombre IUPAC	propan-2-one
Sinónimos	β-cetopropano dimetilcetona
N o CAS	67-64-1
N o ECHA	100.000.602
N o EC	200-662-2
PubChem	180
FEMA	3326
Sonrisas	CC (= O) C PubChem , vista 3D
InChI	InChI: vista 3D InChI = 1 / C3H6O / c1-3 (2) 4 / h1-2H3 InChIKey: CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYAF Std. InChI: vista 3D InChI = 1S / C3H6O / c1-3 (2) 4 / h1-2H3 Std. InChIKey: CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N
Apariencia	líquido incoloro de olor característico.
Propiedades químicas
Fórmula	C 3 H 6 O   [isómeros]
Masa molar	58.0791 ± 0.0031  g / mol C 62.04%, H 10.41%, O 27.55%,
pKa	20
Momento dipolar	2,88  ± 0,03  D
Diámetro molecular	0,482  nm
Propiedades físicas
T ° fusión	−94,6  ° C
T ° hirviendo	56,05  ° C ( 760  mmHg )
Solubilidad	miscible con agua, etanol , éter dietílico , ésteres , benceno , dimetilformamida , cloroformo , la mayoría de los aceites
Parámetro de solubilidad δ	20,3  MPa 1/2 ( 25  ° C ); 22,1  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Densidad	ecuación: ρ=1.2332/0.25886(1+(1-T/508,2)0.2913){\ displaystyle \ rho = 1.2332 / 0.25886 ^ {(1+ (1-T / 508.2) ^ {0.2913})}} Densidad del líquido en kmol · m -3 y temperatura en Kelvin, de 178,45 a 508,2 K. Valores calculados: 0,78658 g · cm -3 a 25 ° C. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 178,45 −94,7 15.683 0,91087 200,43 −72,72 15.31525 0.88951 211.43 −61,73 15.12793 0.87863 222.42 −50,73 14,93802 0.8676 233,41 −39,74 14.74534 0.85641 244,4 −28,75 14.54971 0.84505 255,39 −17,76 14.35093 0.8335 266,38 −6,77 14.14877 0.82176 277,38 4.23 13,94298 0,80981 288,37 15.22 13.73327 0,79763 299,36 26.21 13.51931 0,7852 310,35 37,2 13.30075 0,77251 321,34 48,19 13.07715 0,75952 332,33 59,18 12.84803 0,74621 343,33 70.18 12.61281 0,73255 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 354,32 81,17 12.37082 0,7185 365,31 92,16 12.12126 0,704 376,3 103.15 11.86316 0,68901 387,29 114,14 11.59534 0,67346 398.28 125,13 11.31633 0,65725 409.28 136,13 11.02424 0,64029 420,27 147,12 10.71665 0,62242 431,26 158.11 10.39026 0,60347 442.25 169,1 10.04051 0.58315 453,24 180.09 9.66068 0.56109 464,23 191.08 9.24027 0.53667 475.23 202.08 8.76105 0.50884 486,22 213.07 8.18616 0,47545 497.21 224.06 7.4147 0.43065 508,2 235.05 4.764 0.27669
Temperatura de autoignición	465  ° C o 538  ° C
punto de inflamabilidad	−18  ° C (vaso cerrado), −9,4  ° C (vaso abierto)
Límites explosivos en el aire	2,15 - 13  % vol
Presión de vapor saturante	228  mbar a 20  ° C 360  mbar a 30  ° C 814  mbar a 50  ° C 1.385  mbar a 65  ° C ecuación: PAGvs=miXpag(69,006+-5599,6T+(-7.0985)×lno(T)+(6.2237mi-6)×T2){\ Displaystyle P_ {vs} = exp (69.006 + {\ frac {-5599.6} {T}} + (- 7.0985) \ times ln (T) + (6.2237E-6) \ times T ^ {2})} Presión en pascales y temperatura en Kelvin, de 178,45 a 508,2 K. Valores calculados: 30.751,85 Pa a 25 ° C. T (K) T (° C) P (Pa) 178,45 −94,7 2.7851 200,43 −72,72 40.17 211.43 −61,73 120,87 222.42 −50,73 321,66 233,41 −39,74 771.14 244,4 −28,75 1.690,63 255,39 −17,76 3 431,82 266,38 −6,77 6.516,74 277,38 4.23 11 676,2 288,37 15.22 19.883,47 299,36 26.21 32.380,02 310,35 37,2 50.692,12 321,34 48,19 76.637,88 332,33 59,18 112.325,62 343,33 70.18 160.145,41 T (K) T (° C) P (Pa) 354,32 81,17 222.755,97 365,31 92,16 303.069,49 376,3 103.15 404 236,81 387,29 114,14 529 635 398.28 125,13 682.859,22 409.28 136,13 867.720,27 420,27 147,12 1.088.248,73 431,26 158.11 1.348.706,51 442.25 169,1 1.653.606,09 453,24 180.09 2.007.737,76 464,23 191.08 2.416.204,99 475.23 202.08 2.884.467,95 486,22 213.07 3.418.395,45 497.21 224.06 4.024.325,28 508,2 235.05 4.709.100
Viscosidad dinámica	0,32  cP ( 20  ° C )
Punto crítico	235  ° C , 46,4  atmósferas
Triple punto	−94,5  ° C
Velocidad del sonido	1203  m · s -1 hasta 20  ° C
Termoquímica
S 0 líquido, 1 bar	200,4  J · mol -1 · K -1
S 0 sólido	-249,4  kJ · mol -1
Δ f H 0 gas	-218,5  kJ · mol -1
Δ f H 0 líquido	-41  kJ · mol -1
Δ fus H °	5,7  kJ · mol -1
Δ vapor H °	31,3  kJ · mol -1
C p	125,5  J · mol -1 · K -1 (líquido) 75  J · mol -1 · K -1 (gas) ecuación: VSPAG=(135600)+(-177,00)×T+(0.28370)×T2+(6.8900mi-4)×T3{\ Displaystyle C_ {P} = (135600) + (- 177.00) \ times T + (0.28370) \ times T ^ {2} + (6.8900E-4) \ times T ^ {3}} Capacidad térmica del líquido en J kmol -1 K -1 y temperatura en Kelvin, de 178,45 a 329,44 K. Valores calculados: 126,307 J mol -1 K -1 a 25 ° C. T (K) T (° C) C p (Jkmetrool×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkgramo×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 178,45 −94,7 116 960 2014 188 −85,15 116,929 2.013 193 −80,15 116 960 2014 198 −75,15 117,024 2015 203 −70,15 117,124 2.017 208 −65,15 117,258 2.019 213 −60,15 117,428 2.022 218 −55,15 117,635 2.025 223 −50,15 117 878 2.030 228 −45,15 118,158 2.034 233 −40,15 118 476 2.040 238 −35,15 118,832 2,046 243 −30,15 119,228 2.053 248 −25,15 119.662 2.060 253 −20,15 120 136 2.068 T (K) T (° C) C p (Jkmetrool×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkgramo×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 258 −15,15 120 651 2.077 264 −9,15 121,322 2.089 269 −4,15 121 927 2.099 274 0,85 122,574 2 110 279 5,85 123,264 2 122 284 10,85 123.997 2 135 289 15,85 124,773 2 148 294 20,85 125,593 2,162 299 25,85 126.458 2 177 304 30,85 127,368 2 193 309 35,85 128,323 2.209 314 40,85 129,325 2,227 319 45,85 130,373 2 245 324 50,85 131.468 2 264 329,44 56,29 132,710 2 285 ecuación: VSPAG=(35,918)+(9.3896mi-2)×T+(1.8730mi-4)×T2+(-2.1643mi-7)×T3+(6.3174mi-11)×T4{\ Displaystyle C_ {P} = (35.918) + (9.3896E-2) \ times T + (1.8730E-4) \ times T ^ {2} + (- 2.1643E-7) \ times T ^ {3} + (6.3174E-11) \ veces T ^ {4}} Capacidad calorífica del gas en J · mol -1 · K -1 y temperatura en Kelvin, de 100 a 1500 K. Valores calculados: 75,326 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C. T (K) T (° C) C p (Jkmetrool×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkgramo×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 100 −173,15 46 970 809 193 −80,15 59.548 1.025 240 −33,15 66.459 1,144 286 12,85 73.452 1.265 333 59,85 80,740 1390 380 106,85 88,086 1,517 426 152,85 95 257 1,640 473 199,85 102,494 1,765 520 246,85 109.577 1,887 566 292,85 116.306 2.003 613 339,85 122,924 2 116 660 386,85 129,242 2.225 706 432,85 135,100 2 326 753 479,85 140 726 2 423 800 526,85 145,971 2.513 T (K) T (° C) C p (Jkmetrool×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkgramo×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 846 572,85 150 721 2.595 893 619,85 155.179 2.672 940 666,85 159.238 2,742 986 712,85 162835 2 804 1.033 759,85 166,142 2,861 1.080 806,85 169,100 2 912 1.126 852,85 171.689 2 956 1,173 899,85 174,059 2 997 1.220 946,85 176,196 3 034 1.266 992,85 178,114 3,067 1313 1.039,85 179,956 3,098 1360 1.086,85 181,746 3.129 1.406 1132,85 183,521 3 160 1,453 1.179,85 185,440 3 193 1500 1 226,85 187,554 3 229
PCS	1789,9  kJ · mol -1 (líquido)
Propiedades electronicas
1 re energía de ionización	9,703  ± 0,006  eV (gas)
Constante dieléctrica	21.01
Cristalografía
Clase de cristal o grupo espacial	Pbcm
Parámetros de malla	a = 6,393  Å b = 5.342  Å c = 10.733  Å α = 90.00 ° β = 90.00 ° γ = 90.00 ° Z = 4
Volumen	366,55  Å 3
Propiedades ópticas
Índice de refracción	noD25{\ Displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {25}} 1.3560
Precauciones
SGH
Peligro H225, H319, H336, EUH066, P210, P233, P261, P280, P303 + P361 + P353, P370 + P378, H225  : Líquido y vapores muy inflamables H319  : Provoca irritación ocular grave H336  : Puede provocar somnolencia o mareos EUH066  : La exposición repetida puede provocar sequedad o formación de grietas en la piel P210  : Mantener alejado del calor, chispas, llama abierta o superficies calientes. - No fumar. P233  : Manténgase el recipiente bien cerrado. P261  : Evite respirar polvo / humo / gas / niebla / vapores / aerosoles. P280  : Use guantes de protección / ropa protectora / protección para los ojos / protección facial. P303 + P361 + P353  : Si entra en contacto con la piel (o el cabello): Quítese inmediatamente toda la ropa contaminada. Enjuagar la piel con agua / ducharse. P370 + P378  : En caso de incendio: Utilizar… para apagarlo.
WHMIS
B2, D2B, B2  : Punto de inflamación del líquido inflamable = −20  ° C copa cerrada (método no informado) D2B  : Material tóxico que causa otros efectos tóxicos Irritación ocular en animales Divulgación del 1,0% según la lista de divulgación de ingredientes
NFPA 704
3 1 0
Transporte
33    1090    Código Kemler: 33  : material líquido altamente inflamable (punto de inflamación por debajo de 21  ° C ) Número ONU  : 1090  : Clase ACETONA : 3 Etiqueta: 3  : Líquidos inflamables
Inhalación	irritación bronquial, problemas respiratorios, embriaguez, enturbiamiento
Ojos	enrojecimiento, dolor
Ingestión	embriaguez, obsesión
Ecotoxicología
DL 50	> 5000  mg · kg -1 (oral), 20  g · kg -1 (piel de conejo)
LogP	-0,24
Umbral de olor	bajo: 3,6  ppm , 47,5  mg · m -3  ; superior: 653  ppm , 1 613,9  mg · m -3
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

La acetona (sustantivo) es química, el compuesto más simple de la familia de las cetonas . De fórmula empírica C 3 H 6 O, es un isómero de propanal . Su nombre oficial IUPAC es propanona, pero también se le conoce con los nombres de dimetilcetona y beta-cetopropano .

El módulo de aterrizaje Philae de la sonda espacial Rosetta ha detectado este compuesto de diez átomos en el cometa 67P / Tchourioumov-Guérassimenko , lo que da fe de la presencia de esta molécula en el Sistema Solar .

Propiedades fisicoquímicas

La acetona es un incoloro, inflamable líquido con una característica más bien afrutado olor . Su punto de fusión es -94,6  ° C y el punto de ebullición de 56,05  ° C . Tiene un peso específico de 0,783 y 0,819 a 0  ° C . Es un compuesto muy soluble en agua (es una molécula polar con una cadena carbonosa corta), en etanol y en éter . La acetona es el derivado más simple de la serie de cetonas alifáticas y la presencia del doble enlace carbono-oxígeno le da la mayor parte de su reactividad. Es un polar aprótico disolvente . D2020{\ Displaystyle D_ {20} ^ {20}}

La acetona forma una hidrazona con fenilhidrazina y una oxima con hidroxilamina . Una reducción por amalgama de sodio lo convierte en alcohol isopropílico  ; la oxidación con ácido crómico da monóxido de carbono y ácido acético . Reacciona con el amoníaco para formar di- y triacetona amina  (en) (TAA). También se une directamente con el cianuro de hidrógeno para formar nitrilo del ácido 2-hidroxi-2-metilbutírico. Esta cianhidrina , que es el producto intermedio, se convierte en ácido sulfúrico (H 2 SO 4) un éster de metacrilamida sulfatado, cuya hidrólisis da bisulfato de amonio y ácido metacrílico .

Por la acción de varios reactivos, como cal , potasa cáustica o ácido clorhídrico , la acetona se convierte en productos de condensación , en óxido de mesitilo C 6 H 10 O, en forona C 9 H 14 O,  Etc.

Se convierte en mesitileno C 9 H 12(trimetilbenceno simétrico) por destilación en presencia de ácido sulfúrico. La acetona también se utilizó para la producción de teñido artificial de índigo . En presencia de yodo , una base y agua, da yodoformo .

La acetona también se utiliza como refrigerante , porque la mezcla con hielo seco (CO 2sólidas) conduce a -78  ° C .

Producción y síntesis

La síntesis de la acetona ha sido descrita por Jean Béguin en 1610, preparada por pirólisis de acetato de plomo .

La acetona, antiguamente extraída del ácido piroleñoso resultante de la pirólisis de la madera , fue más tarde un subproducto del ácido acético .

En 1915 , Chaim Weizmann descubrió una forma económica de obtener acetona a partir del almidón , lo que facilitó la producción de cordita , un explosivo .

En 2008, el método más utilizado para producir acetona fue el proceso cumeno , que permitió su fabricación (además de fenol ) a partir de benceno y propileno . La producción mundial de acetona es de alrededor de 1,5 millones de toneladas por año.

usar

La acetona es un disolvente muy utilizado en la industria y en el laboratorio porque tiene la ventaja de disolver de forma particularmente rápida numerosas especies orgánicas y porque es miscible con agua. También es un compuesto en la base de la fabricación de plásticos , medicamentos y otros productos de la industria sintética. La acetona se utiliza en particular en la industria para producir bisfenol A por reacción con fenol . El bisfenol A es un componente importante de muchos polímeros como el policarbonato o el poliuretano , así como las resinas epoxi . La acetona también se utiliza a gran escala para el transporte y almacenamiento de acetileno  : un recipiente con un material poroso se llena con acetona, en el que luego se disuelve el acetileno (un litro de acetona disuelve aproximadamente 250  L de acetileno).

La acetona también es el componente principal de algunos disolventes que se utilizan para eliminar el esmalte de uñas . También se utiliza como disolvente para disolver pegamento y fibras de celulosa . Se recomienda no utilizar acetona sobre fibras artificiales (acetato, triacetato y acrílico). La acetona también se utiliza para el desengrasado industrial.

Los baños de acetona se utilizan para la preparación de cuerpos durante la plastinación .

Aspecto biológico y microbiológico

La acetona es una cetona corporal , que normalmente se encuentra en cantidades muy pequeñas en la orina y la sangre . Se pueden encontrar cantidades mayores después del ayuno y en pacientes diabéticos (cuyo control del azúcar en sangre es deficiente) con deficiencia grave de insulina ; Un olor afrutado en el aliento causado por la acetona es uno de los síntomas de la cetoacidosis diabética .

La acetona se encuentra naturalmente en plantas , árboles , gases volcánicos , incendios forestales y como producto de descomposición de la grasa animal. Está presente en gases de escape , tabaco y vertederos . Las actividades humanas producen más que la naturaleza.

Es uno de los productos formados por la destilación destructiva de madera , azúcar , celulosa ,  etc. y por ello siempre está presente en el aguardiente de la madera en bruto, gran parte de la cual puede recuperarse mediante destilación fraccionada .

Efectos sobre la salud y la seguridad

El contacto con acetona puede causar irritación o daño a la piel . La exposición grande y prolongada puede causar pérdida del conocimiento .

Los estudios en animales de laboratorio han demostrado daños en los riñones , el hígado y los nervios , así como en el feto con la exposición prolongada a grandes dosis de acetona. Los machos también presentaban trastornos reproductivos o incluso incapacidades. No se sabe si este tipo de efectos se pueden observar en humanos.

Las dosis milimolares no tóxicas de acetona muestran un efecto anticonvulsivo en modelos animales de epilepsia. El valor límite de exposición ocupacional (OELP) se establece en 500  ppm ( 1210  mg · m -3 ) en la Unión Europea .

La inhalación de acetona puede causar irritación bronquial, problemas respiratorios y la ingestión de acetona puede causar intoxicación y enturbiamiento .

Toxicología ocupacional

Fuente.

En concentraciones elevadas, la acetona produce efectos depresores del sistema nervioso central e irritación de las membranas mucosas. La exposición repetida de la piel puede desencadenar dermatitis de contacto. Debido a los peligros de incendio y explosión, se deben tomar medidas preventivas y de protección al almacenar y manipular acetona: la elección de las protecciones personales se hará de acuerdo con las condiciones del puesto de trabajo, no deben ser una fuente de electricidad estática. Durante las visitas iniciales y periódicas, el examen clínico buscará signos de daño neurológico, ocular, cutáneo o respiratorio crónico. Las mujeres que deseen quedar embarazadas estarán expuestas lo menos posible debido a las señales de alerta de fertilidad.

Notas y referencias

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Ver también

enlaces externos

• Tarjeta de seguridad internacional , en cdc.gov .
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• (en) Base de datos de sustancias químicas peligrosas en ull.chemistry.uakron.edu .

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