Canavanine

Canavanine
Estructura química de L - (+) - ( S ) -canavanina
Identificación
Nombre IUPAC O - [(diaminometilen) amino] homoserina
Sinónimos

Ácido 2-amino-4- (guanidinooxi) butírico

N o CAS 543-38-4
N o ECHA 100,153,281
DrugBank DB01833
PubChem 439202
Sonrisas O = C (O) C (N) CCO \ N = C (/ N) N
PubChem , vista 3D
InChI Std. InChI: vista 3D
InChI = 1S / C5H12N4O3 / c6-3 (4 (10) 11) 1-2-12-9-5 (7) 8 / h3H, 1-2,6H2, (H, 10,11) ( H4,7,8,9)
Est. InChIKey:
FSBIGDSBMBYOPN-UHFFFAOYSA-N
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 5 H 12 N 4 O 3   [Isómeros]
Masa molar 176,1738 ± 0,0065  g / mol
C 34,09%, H 6,87%, N 31,8%, O 27,24%,
Propiedades físicas
T ° fusión 184  ° C
Ecotoxicología
DL 50 5900  mg · kg -1 (rata, subcutanné)
LogP -4.260 (estimación)
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

La L-canavanina es un aminoácido , presente en plantas (principalmente leguminosas y semillas ). Tiene la fórmula semi-estructural (NH 2 ) 2 C = NO-CH 2 -CH 2 -CH (NH 2 ) -COOH.

Específicamente, la L-canavanina es un antimetabolito de la L- arginina . Se encuentra en plantas del género Sutherlandia de la familia Fabaceae en niveles superiores a 2,0  mg por gramo de hoja seca. Protege a la planta de varios insectos depredadores.

Notas y referencias

  1. masa molecular calculada de pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) "  canavanina  " en ChemIDplus , Accessed January 28, 2.012
  3. Toxicología y farmacología aplicada. Vuelo. 91, pág. 395, 1987