Quinolina | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identificación | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Sinónimos |
Benzo (b) piridina |
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N o CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o ECHA | 100,001,865 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o CE | 202-051-6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | 7047 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o E | E104 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FEMA | 3470 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sonrisas |
C1 (N = CC = C2) = C2C = CC = C1 , |
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InChI |
InChI: InChI = 1 / C9H7N / c1-2-6-9-8 (4-1) 5-3-7-10-9 / h1-7H |
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Apariencia | Líquido higroscópico incoloro de olor característico. se vuelve marrón al exponerse a la luz. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Propiedades químicas | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Fórmula bruta |
C 9 H 7 N [Isómeros] |
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Masa molar | 129,1586 ± 0,0079 g / mol C 83,69%, H 5,46%, N 10,84%, |
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Momento dipolar | 2,29 ± 0,11 D | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Diámetro molecular | 0,623 nm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Propiedades físicas | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° fusión | -15 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° hirviendo |
237,7 ° C a 760 mmHg 163,2 ° C a 100 mmHg 136,7 ° C a 40 mmHg 119,8 ° C a 20 mmHg 103,8 ° C a 10 mmHg 89,6 ° C a 5 mmHg 59, 7 ° C a 1,0 mmHg |
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Solubilidad | Poca tierra en agua fría. Suelo en agua caliente. Miscible con el éter , el etanol , el disulfuro de carbono . Disuelto azufre , el fósforo , el trióxido de arsénico . |
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Parámetro de solubilidad δ | 22,1 MPa 1/2 ( 25 ° C ) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Densidad | 1.093 g · ml -1 a 25 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Temperatura de autoignición | 480 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
punto de inflamabilidad | 105 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Límites explosivos en el aire | 1,2 - 7 % vol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Presión de vapor saturante | a 20 ° C : 100 Pa | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Punto crítico | 508,85 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Termoquímica | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
C p |
ecuación:
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Propiedades ópticas | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Índice de refracción | 1.624 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Precauciones | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
WHMIS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Producto no clasificadoLa clasificación de este producto aún no ha sido validada por la divulgación del servicio de directorio toxicológico al 1.0% de acuerdo con la lista de divulgación de ingredientes. |
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NFPA 704 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
2 3 0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Directiva 67/548 / CEE | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Xn Símbolos : Xn : Nocivo Frases R : R38 : Irrita la piel. R41 : Riesgo de lesiones oculares graves. R21 / 22 : Nocivo en contacto con la piel y por ingestión. Frases S : S26 : En caso de contacto con los ojos, lávense inmediata y abundantemente con agua y acúdase a un médico. S36 / 37/39 : Úsese indumentaria protectora adecuada, guantes y protección para los ojos / la cara. Frases R : 21/22, 38, 41, Frases S : 26, 36/37/39, |
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Transporte | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
2656 : QUINOLEÍNA |
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Ecotoxicología | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DL 50 | 460 mg · kg -1 (rata, oral ) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
LogP | 2,06 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Umbral de olor | bajo: 71 ppm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Consideraciones terapéuticas | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Clase terapéutica | antipalúdico | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sulfato de quinolina | |
Identificación | |
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N o CAS | |
N o ECHA | 100,001,865 |
N o CE | 208-492-0 |
Apariencia | polvo cristalino blanco a gris-blanco |
Propiedades químicas | |
Fórmula bruta |
C 9 H 9 N O 4 S |
Masa molar | 227.237 ± 0.014 g / mol C 47.57%, H 3.99%, N 6.16%, O 28.16%, S 14.11%, |
Propiedades físicas | |
T ° fusión | 163 hasta 165 ° C |
Solubilidad |
1 - 5 mg · ml -1 agua a 20 ° C . 1 g / 50 mlfrío etanol absoluto , 1 g / 9 mlde ebullición etanol absoluto |
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
Cloruro de quinolina | |
Identificación | |
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N o CAS | |
N o ECHA | 100,001,865 |
N o CE | 208-489-4 |
PubChem | 68264 |
Sonrisas |
C1 = CC = C2C (= C1) C = CC = N2.Cl , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C9H7N.ClH / c1-2-6-9-8 (4-1) 5-3-7-10-9; / h1-7H; 1H |
Apariencia | cristales delicuescentes blancos |
Propiedades químicas | |
Fórmula bruta |
C 9 H 8 Cl N |
Masa molar | 165,62 ± 0,01 g / mol C 65,27%, H 4,87%, Cl 21,41%, N 8,46%, |
Propiedades físicas | |
T ° hirviendo | 234,1 ° C a 760 mmHg |
Solubilidad | Suelo en el agua , el etanol , el benceno caliente, el cloroformo . Poca tierra en éter frío. |
punto de inflamabilidad | 101,1 ° C |
Presión de vapor saturante | 0,0822 mmHg a 25 ° C |
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
Salicilato de quinolina | |
Identificación | |
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N o ECHA | 100,001,865 |
PubChem | 11529111 |
Sonrisas |
C1 = CC = C2C (= C1) C = CC = [NH +] 2.C1 = CC = C (C (= C1) C (= O) [O -]) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C9H7N.C7H6O3 / c1-2-6-9-8 (4-1) 5-3-7-10-9; 8-6-4-2-1-3-5 ( 6) 7 (9) 10 / h1-7H; 1-4.8H, (H, 9.10) /fC9H8N.C7H5O3/h10H;/q+1;-1 |
Apariencia | polvo cristalino rojo-gris |
Propiedades químicas | |
Fórmula bruta |
C 16 H 13 N O 3 [Isómeros] |
Masa molar | 267.2793 ± 0.0148 g / mol C 71.9%, H 4.9%, N 5.24%, O 17.96%, |
Propiedades físicas | |
T ° hirviendo | 234,1 ° C a 760 mmHg |
Solubilidad | Suelo en 80 partes de agua . Suelo en el etanol , el benceno , el éter , el glicerol , los aceites |
punto de inflamabilidad | 101,1 ° C |
Presión de vapor saturante | 0,0822 mmHg a 25 ° C |
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
Tartrato de quinolina | |
Identificación | |
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N o ECHA | 100,001,865 |
Apariencia | cristales blancos |
Propiedades químicas | |
Fórmula bruta |
C 43 H 45 N 3 O 24 |
Masa molar | 987.8231 ± 0.0454 g / mol C 52.28%, H 4.59%, N 4.25%, O 38.87%, |
Propiedades físicas | |
T ° fusión | se descompone a 125 ° C |
Solubilidad | Suelo en 80 partes de agua , 150 partes de etanol . Insol en éter |
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
La quinolina , también llamada leucolina , 1-azanaftalina , 1-benzacina o benzo [b] piridina , es un compuesto orgánico aromático heterocíclico de fórmula química C 9 H 7 N. Se puede describir esquemáticamente como formado por la "soldadura" una molécula de benceno y una molécula de piridina . Es un líquido higroscópico incoloro de fuerte olor.
La quinolina es poco soluble en agua, pero su solubilidad en disolventes orgánicos es buena. Cuando se expone a la luz, se vuelve amarillo y luego marrón. Ésta es una base muy débil de pKa 4.94.
La quinolina fue extraída por primera vez por F. Runge en 1834 del alquitrán de hulla en el que está presente de forma natural. Runge extrae tres aceites del carbón que nombró por su colorante de lima : Kyanol o Blauöl ( aceite azul , anilina ), Pyrrol o Rothöl ( aceite rojo , pirrol ) y Leukol o Weissöl ( aceite blanco ). Poco después, en 1842, Charles Frédéric Gerhardt obtuvo por destilación alcalina de quinina un aceite incoloro al que llamó primero Chinoilin ( aceite de quinina ), luego Chinolein . Este resultó ser idéntico al Leukol de Runge y posteriormente le dio al compuesto su nombre. Como este aceite podía obtenerse fácilmente en grandes cantidades a partir del carbón, se favoreció mucho la química sintética destinada al desarrollo de análogos de la quinina, como la cloroquina .
La quinolina también está presente de forma natural en las Rutaceae que crecen en América del Sur, así como, extremadamente raro en el mundo animal, en ciertos insectos palo ( Insecta - Phasmatodea ) como Oreophoetes peruana (Saussure, 1868), también conocido con el nombre de palo. insecto.Perú , que segrega si es perturbado un líquido blanco rico en quinolina por dos glándulas ubicadas en el protórax.
Puede sintetizarse mediante un método conocido como síntesis de Skraup , a partir de sulfato de hierro (II) , glicerol , anilina , nitrobenceno y ácido sulfúrico . También se puede preparar mediante la reacción de Povarov a partir de anilina , benzaldehído y un alqueno activado. Existen otros métodos sintéticos que son derivados de la síntesis de Skraup que utilizan diferentes agentes oxidantes .
La quinolina se utiliza en procesos metalúrgicos , así como en la fabricación de polímeros , tintes y agroquímicos . También se utiliza como disolvente , como desinfectante y como conservante de alimentos , por ejemplo E324 (Etoxiquina) es un conservante y pesticida de la familia de las quinolinas.
El colorante amarillo de quinoleína tiene el código E104 y el Codex Alimentarius lo enumera como colorante alimentario. Varios fármacos o compuestos con propiedades farmacéuticas potenciales contienen la unidad básica de quinolina.
La quinolina es tóxica. La exposición breve a sus vapores puede provocar irritación de la nariz, ojos y garganta, así como mareos y náuseas. Los efectos a largo plazo son menos conocidos, pero los estudios han demostrado un vínculo entre la quinolina y los problemas hepáticos . También podría tener un efecto cancerígeno y mutágeno .