Ftalato de bis (2-etilhexilo)

Ftalato de bis (2-etilhexilo)
Imagen ilustrativa del artículo Ftalato de bis (2-etilhexilo)
Identificación
N o CAS 117-81-7
N o ECHA 100,003,829
N o CE 204-211-0
N o RTECS TI0350000
PubChem 8343
CHEBI 17747
Sonrisas CCCCC (CC) COC (= O) C1 = CC = CC = C1C (= O) OCC (CC) CCCC
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1S / C24H38O4 / c1-5-9-13-19 (7-3) 17-27-23 (25) 21-15-11-12-16-22 (21) 24 (26) 28-18-20 (8-4) 14-10-6-2 / h11-12,15-16,19-20H, 5-10,13-14,17-18H2,1-4H3
InChIKey:
BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA -NO
Apariencia líquido incoloro
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 24 H 38 O 4   [Isómeros]
Masa molar 390.5561 ± 0.0231  g / mol
C 73.81%, H 9.81%, O 16.39%,
Propiedades físicas
T ° fusión −55  a  −50  ° C
T ° hirviendo 385  ° C
Solubilidad pratiq. insoluble en agua
Densidad 0,99  g cm −3
0,985  g cm −3
punto de inflamabilidad 207  ° C
Precauciones
SGH
SGH08: sensibilizador, mutágeno, carcinógeno, reprotóxico H360FD, P201, P280, P308 + P313, H360FD  : Puede perjudicar la fertilidad. Puede dañar al feto.
P201  : Obtenga instrucciones especiales antes de su uso.
P280  : Use guantes de protección / ropa protectora / protección para los ojos / protección facial.
P308 + P313  : En caso de exposición probada o sospechada: busque atención médica.
NFPA 704

Símbolo NFPA 704.

1 0 0  
Directiva 67/548 / CEE
Frases R  :
R60  : Puede perjudicar la fertilidad.
R61  : Puede causar daño al feto.

Frases S  :
S45  : En caso de accidente o malestar, acúdase inmediatamente al médico (si es posible, muéstresele la etiqueta).
S53  : Evite la exposición; obtenga instrucciones especiales antes de usar.

Frases R  :  60, 61,
Frases S  :  45, 53,
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El bis (2-etilhexil) ftalato , di-2-etilhexilo , también conocido bajo las abreviaturas DEHP ( ftalato de dietilhexilo en inglés ) o DOP (ftalato de dioctilo) es un ftalato de fórmula molecular C 24 H 38 O 4.

Presentación

El DEHP se considera peligroso para la salud y se retira gradualmente del mercado europeo (entre 2014 y 2015 , salvo autorización especial). Antes de esta retirada, era uno de los ftalatos más utilizados.

Según INERIS (2010) en Francia, según datos de las agencias de agua, entre todos los contaminantes orgánicos monitoreados, no se encuentra con mayor frecuencia, pero cuando está presente, en promedio es el que se mide en las concentraciones más altas en el sedimentos. Entonces :

Su metabolito es otro ftalato: ftalato de monoetilhexilo (MEHP).

Usos

Al igual que ciertos ftalatos, esta sustancia se ha utilizado o todavía se utiliza ampliamente como plastificante para plásticos (hasta un 60% en peso de resina de PVC ); sin un plastificante, el plástico sería quebradizo y menos resistente.

El DEHP, en asociación con el PVC , podría o aún puede encontrarse en la composición de dispositivos médicos como catéteres o bolsas de sangre para darles su flexibilidad. La indicación "PVC-free-DEHP" (en inglés  : DEHP-free PVC ) puede estar presente en dichos dispositivos debido a la toxicidad del DEHP.

Toxicidad, ecotoxicidad

Es uno de los contaminantes orgánicos más comunes que se encuentran en los sedimentos .

Se considera un disruptor endocrino , denominado feminizante (que induce una disminución en la síntesis de testosterona ). Los plastificantes lipídicos parecen acumularse en el hígado y el cerebro y llegar a la sangre.

Reacción enzimática

Notas y referencias

  1. masa molecular calculada de pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Entrada del número CAS "117-81-7" en la base de datos química GESTIS de la IFA (organismo alemán responsable de la seguridad y salud en el trabajo) ( alemán , Inglés ) (JavaScript necesario) .
  3. Bis (2-etilhexil) ftalato , Sigma-Aldrich .
  4. "  Sustancias químicas (REACH): la UE retirará de la circulación seis sustancias peligrosas  " , en el sitio web de la Unión Europea ,17 de febrero de 2011(consultado el 17 de febrero de 2011 ) .
  5. Hennebert P., JM y Padox Hazebrouck B. (2011), sustancias peligrosas y emergentes prioritarias en los sedimentos: algunos datos franceses , Minas y Carrières , 181, número especial n o  8, 16-22 (Ver diapositiva 6 y 7/38).
  6. (en-US) CR Dhanya , AR Indu , KV Deepadevi y PA Kurup , “  Inhibición de la membrana Na + -K + ATPasa del cerebro, hígado y glóbulos rojos en ratas a las que se les administró di (2-etil hexil) ftalato (DEHP) a plastificante utilizado en bolsas de almacenamiento de sangre de cloruro de polivinilo (PVC)  ” , IJEB , vol.  41 (08),agosto de 2003( ISSN  0975-1009 y 0019-5189 , leído en línea , consultado el 24 de enero de 2021 ).

Ver también