Metanfetamina | ||
Identificación | ||
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Nombre IUPAC |
( S ) (+) - N-metil-1-fenil -propano-2-amina |
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Sinónimos |
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N o CAS | , (HCl) | |
N o ECHA | 100,007,882 | |
N o CE | 208-668-7, 200-106-9 (HCl) | |
Código ATC | N06 | |
DrugBank | DB01577 | |
PubChem | 10836 | |
Sonrisas |
CC (CC1 = CC = CC = C1) NC , |
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InChI |
InChI: InChI = 1 / C10H15N / c1-9 (11-2) 8-10-6-4-3-5-7-10 / h3-7,9,11H, 8H2,1-2H3 / t9- / m0 / s1 |
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Apariencia | Cristales transparentes | |
Propiedades químicas | ||
Fórmula |
C 10 H 15 N [Isómeros] |
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Masa molar | 149,2328 ± 0,0093 g / mol C 80,48%, H 10,13%, N 9,39%, |
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pKa | 9,87 | |
Propiedades físicas | ||
T ° fusión | 173,8 ° C (clorhidrato) | |
T ° hirviendo | 212 ° C (puro) | |
Precauciones | ||
Directiva 67/548 / CEE | ||
T Símbolos : T : Tóxico Frases R : R25 : Tóxico por ingestión. Frases S : S45 : En caso de accidente o malestar, acúdase inmediatamente al médico (si es posible, muéstrele la etiqueta). Frases R : 25, Frases S : 45, |
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Ecotoxicología | ||
DL 50 |
6,3 mg · kg -1 (HCL, ratones, iv ) 10,93 mg · kg -1 (HCL Ratas, sc ) |
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Datos farmacocinéticos | ||
Metabolismo | hepático | |
Vida media de elimin. | 4-12 horas | |
Excreción |
renal |
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Carácter psicotrópico | ||
Categoría | Estimulante | |
Forma de consumir |
(Otros nombres)
Hielo |
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Riesgo de dependencia | Muy alto (psíquico) | |
Compuestos relacionados | ||
Otros aniones | Suplemento de isómeros | |
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | ||
La metanfetamina o N-metil-anfetamina es una droga sintética simpaticomimética y psicoanaléptica sumamente adictiva.
Sintetizado principalmente a partir de pseudoefedrina , un descongestionante nasal de venta libre, plantea un verdadero problema de salud pública en algunos países debido a la dependencia que induce y sus efectos nocivos para la salud.
Provoca, entre otras cosas, como la anfetamina a la que está muy cerca, hipertensión arterial , taquicardia y estimulación mental intensa. Sus efectos a largo plazo pueden ser devastadores.
La metanfetamina pura se presenta en forma cristalina sólida (de ahí su nombre " cristal "), incolora e inodoro, que puede parecerse al vidrio triturado o al hielo (de ahí su nombre " hielo "). Se suele consumir ahumado en pipa o rapé.
La anfetamina , la metanfetamina descubierta antes, fue sintetizada por primera vez en 1887 en Alemania por el químico rumano Lazăr Edeleanu (en), quien la llamó fenilisopropilamina .
Poco después, la metanfetamina fue sintetizada a partir de efedrina en 1893 por el químico japonés Nagai Nagayoshi .
Tres décadas después, en 1919 , el farmacólogo Akira Ogata sintetizó el clorhidrato de metanfetamina mediante la reducción de efedrina utilizando fósforo rojo y yodo.
La forma de HCl fue sintetizada, patentada en 1937 y comercializada en 1938 por la compañía farmacéutica alemana Temmler Werke GmbH bajo la marca “Pervitin” .
Al igual que las anfetaminas , se usó ampliamente en soldados durante la Segunda Guerra Mundial , incluidos alemanes , finlandeses y también japoneses . No habiéndose llevado muy lejos el estudio de los efectos secundarios en ese momento, se administraron así dosis bastante frecuentes. la9 de noviembre de 1939, Heinrich Böll , Premio Nobel de Literatura, estacionado en Polonia , escribe a sus padres preguntándoles por Pervitin. Los médicos militares alemanes también rellenaron chocolate con metanfetamina, dando a los soldados el Fliegerschokolade o "chocolate aviador".
Al igual que otras drogas, se probó en arañas ya en la década de 1950 . Aquellos que estuvieron expuestos a él, incluso en dosis bajas, produjeron redes completamente anormales. Cuanto mayor sea la toxicidad del producto, más agujeros deja la araña en su telaraña.
Su uso se volvió común en la década de 1950. El 5% de los adultos estadounidenses lo consumieron a fines de la década de 1960, dos tercios de los cuales estaban fuera de cualquier marco legal. En Francia, una metanfetamina, Maxiton, también es muy popular, especialmente entre los estudiantes.
Alguna vez se comercializó como un medicamento en los Estados Unidos para diversas afecciones médicas, que van desde la obesidad hasta la depresión . Pero desde 1970 , se ha clasificado como narcótico . Su consumo se desarrolló en Corea y Filipinas en la costa oeste de los Estados Unidos alrededor de 1985 , y luego en la costa este, durante la década de 1990 .
A principios de la década de 2000 , el hielo y el cristal aparecieron en el mercado de drogas del Reino Unido . Hoy en día, esta metanfetamina se fabrica a partir de varias drogas. Se encuentra con frecuencia en los antiguos países comunistas de Europa . Según un informe del Observatorio Europeo de las Drogas y las Toxicomanías, nueve de cada diez laboratorios domésticos para la producción ilegal de metanfetamina descubiertos en la Unión Europea en 2017 estaban ubicados en territorio checo.
La metanfetamina es una sustancia química que pertenece al grupo de las anfetaminas . Se diferencia de la anfetamina al agregar un grupo metilo al átomo de nitrógeno. El átomo de carbono α de la amina es quiral y, por lo tanto, la metanfetamina tiene dos enantiómeros , R y S. Solo el enantiómero S se usa como fármaco porque es el único activo.
Los principales precursores son los descongestionantes nasales vendidos (con restricciones) en las farmacias: pseudoefedrina , fenilpropanolamina (PPA) y efedrina .
Estas síntesis no son enantioselectivas y, por tanto, producen una mezcla racémica de los enantiómeros de la metanfetamina.
Existen varios métodos de síntesis, pero los principales productos secundarios utilizados son: fósforo rojo, yodo , litio , amoniaco anhidro, así como disolventes , bases y ácidos ( tolueno , ácido sulfúrico , yodo y ácido clorhídrico , sosa y amoniaco ) entre otros.
La síntesis se realiza a partir de fenilacetona (P2P) e involucra metilamina . Se forma la imina de metanfetamina, que luego se reduce en presencia de aluminio o mercurio.
La síntesis se realiza a partir de efedrina e involucra fósforo rojo y yodo, así como litio.
A pesar de todo, la manipulación de estos químicos sigue siendo peligrosa, lo que ha dado lugar a varios accidentes, en Estados Unidos en particular (explosiones y envenenamientos), productos como la fosfina , un gas muy tóxico que se puede formar durante la reacción.
Esta síntesis relativamente fácil se puede llevar a cabo a partir de productos relativamente comunes incluso si están cada vez más controlados. Por tanto, se están desarrollando muchos pequeños laboratorios independientes que producen pequeñas cantidades. Esta facilidad de producción provoca graves problemas de salud pública.
La 3,4-metilendioxi-N-metil-anfetamina o MDMA, más conocida como éxtasis , es un compuesto estrechamente relacionado.
En 2002 se estimó que alrededor del 80% de la metanfetamina producida en el sureste de Asia procedía de productores ubicados en la frontera entre Tailandia y Birmania . Estos comprimidos estaban compuestos típicamente por un 20-30% de clorhidrato de metanfetamina, un 60-70% de cafeína y un porcentaje muy variable de almidón , pigmentos y varios compuestos aromáticos , generalmente derivados de los disolventes utilizados en la síntesis. En particular, se han reportado trazas de efedrina y sus derivados, así como etil vainillina .
La metanfetamina es un estimulante dopaminérgico , que causa gran agitación, y noradrenérgico , y tiene una farmacología comparable a la de la anfetamina , aunque es más potente, según algunos autores. Ejerce una influencia particularmente fuerte en el sistema de recompensas, lo que explicaría por qué es tan adictivo.
También aumenta la liberación de serotonina , pero no parece afectar la agresividad de esta manera.
En el sistema nervioso, es un agonista del receptor TAAR1, ubicado intracelularmente, en la zona terminal de la neurona presináptica. Ingresa a través de un transportador dopaminérgico (DAT), noradrenérgico (NORT) o serotoninérgico (SERT). Se produce una inhibición directa de la recaptación de monoaminérgicos.
Cuando se une a los receptores TAAR1, aumenta el nivel de AMP C , lo que provoca, a través de una cascada de reacciones, tres fenómenos:
La metanfetamina también es un potente inhibidor no selectivo de la monoaminooxidasa (A y B).
Los efectos de tomar metanfetamina duran de 8 a 24 horas y el efecto todavía se siente en el cuerpo durante al menos tres días. El uso repetido puede resultar adictivo . La dependencia psicológica aparece rápidamente; sin embargo, no hay evidencia de que una sola ingesta pueda ser adictiva.
El uso prolongado y repetido puede provocar problemas de comportamiento. Posiblemente puede causar alucinaciones violentas (fatiga, a veces - raramente - " psicosis anfetamínica ") y un efecto de excitación significativo (tres, cuatro días sin dormir).
En 2012 , el sitio web rehabs.com lanzó una campaña de choque contra el uso de metanfetamina. Titulado "Los horrores de la metanfetamina", presenta una serie de fotografías que muestran el daño físico que esta droga causa durante varios años.
A menudo, el gobierno les ha dado metanfetamina a las tropas de combate y a los pilotos en tiempos de guerra. Durante la Segunda Guerra Mundial , era habitual entre la mayoría de los beligerantes.
Los comandos italianos consumían comprimidos de "Simpamina D" (dextrometamphetamina), fabricada por la empresa farmacéutica italiana Recordati.
Para facilitar sus misiones suicidas, los terroristas suicidas utilizaron Philopon , " Hiropon " (laboratorio Dainippon Sumitomo Pharma ).
Al final de la guerra, los soldados y civiles desmovilizados vendieron acciones y provocaron adicción al 5% de los jóvenes japoneses en la década de 1950 . Confundidos por la derrota meteórica y los bombardeos atómicos de Hiroshima y Nagasaki , los consumidores se contaban por millones. "Philopo aclara la cabeza y le da tono al cuerpo", defendía un anuncio.
En los EE. UU. Y el Reino Unido, la sustancia se conocía como methedrine o pervitine . En tres años, el ejército británico consumió 3 millones de dosis y el ejército estadounidense 180 millones de dosis.
La sustancia se comercializa con los nombres de Pervitin , laboratorio y Temmler Isophan , una versión ligeramente diferente, fabricada por el laboratorio Knoll Pharmaceuticals (en) .
Durante la Segunda Guerra Mundial , la Wehrmacht (ejército alemán) distribuyó Pervitin en sus divisiones a todos los niveles, es decir 3 millones de soldados Se utiliza bajo el nombre de " Panzerschokolade " , " Fliegerschokolade " , " Stuka-Tabletten " o incluso “Pastillas de Hermann Göring ” ( “ Hermann-Göring-Pillen ” ) o para pilotos ( “ Fliegermarzipan ” ). El energizante chocolate negro estaba enriquecido en ese momento, con cafeína o Pervitin cuestionable . El objetivo era prepararse para el combate, reducir la ansiedad, aumentar el poder, la concentración y la agresividad de soldados y pilotos; además, los soldados podían permanecer despiertos más de 24 horas. Entre abril yJunio de 1940, la Wehrmacht y la Luftwaffe utilizaron más de 35 millones de tabletas de Pervitin principalmente para soldados especializados (aviadores, petroleros).
la 1 er de julio de 1941, Leonardo Conti , jefe de salud del Reich , obtiene la clasificación de Pervitin entre los productos definidos por la " Ley del Reich sobre opiáceos (de) " . Condena el uso privado de Pervitin pero no cuestiona su uso con fines militares. Este cambio en la legislación hizo que Pervitin esté disponible solo con receta, ya que la Ley de Opioides del Reich no se aplicaba a las fuerzas militares. Esto no redujo significativamente su uso, ya que los médicos continuaron dispensando recetas a un ritmo elevado.
A partir de 1943, la producción de Pervitin se vuelve insuficiente para cubrir la demanda, y por ejemplo el soldado Heinrich Böll , futuro escritor alemán, escribe, “en escasez”, a su familia para obtener alguna a título personal. El Pervitin de hecho sigue estando disponible en las farmacias, incluso en las últimas semanas del conflicto.
la 16 de marzo de 1944, en Kiel , el vicealmirante Hellmuth Heye pide una píldora más eficaz, que "puede estimular a los soldados y al mismo tiempo aumentar su autoestima" . El farmacólogo Gerhard Orzechowski presentó una pastilla llamada " D-IX " . Contiene un cóctel de cinco miligramos de cocaína sintetizada por Merck KGaA , tres miligramos de Pervitin y cinco miligramos de Eudokal , un potente analgésico elaborado a partir de tebaína . Las pruebas tienen lugar en prisioneros del campo de concentración de Sachsenhausen desdeNoviembre de 1944, que podía viajar hasta 90 kilómetros sin descansar. Estas píldoras serán ingeridas, en particular, por las tripulaciones de los " torpedos humanos Neger " y los submarinos de bolsillo " Biber (Castor)" y " Seehund (Seal)". La rendición, la4 de mayo de 1945 Las fuerzas nazis en Dinamarca, los Países Bajos y el norte de Alemania, detienen el desarrollo de esta verdadera bomba química.
Tras una intensa preparación física, llevada a cabo discretamente durante dos años, la 14 de julio de 1971, en Kühlungsborn , luego en la República Democrática Alemana , Peter Döbler , un médico de 31 años y excelente nadador, nada hasta el faro de Staberhuk , en la isla de Fehmarn , a 48 kilómetros de distancia, al otro lado de la cortina de hierro. . Logró su objetivo luego de cruzar alta mar, completado en 25 horas, sin comer ni beber, ayudado solo por varias capturas espaciadas de tabletas de metanfetamina, y unas barras de chocolate.
En 1953 , el alpinista austríaco Hermann Buhl utilizó Pervitin , siguiendo el consejo del médico de la expedición, para su primera ascensión al Nanga Parbat .
En octubre 2010, una investigación alemana reveló que la victoria de la República Federal de Alemania en la Copa Mundial de la FIFA de 1954 fue inmerecida, porque la selección alemana se había dopado con Pervitin .
La metanfetamina se usa para el dopaje . Una “droga de trabajo”, ha sido utilizada por los camioneros para mantenerse despiertos durante sus largos viajes. Está incluido en la convención sobre sustancias psicotrópicas de 1971 .
En 2005 , Canadá aumentó la pena máxima para la producción y distribución de metanfetamina, incrementándola de diez años a cadena perpetua y clasificando la metanfetamina a la par de la cocaína y la heroína .
La metanfetamina generalmente se fuma en su forma cristalina o se ingiere en forma de píldora. Los usuarios-inyectores licuan los cristales con agua para realizar la inyección.
Según un investigador de Nueva Zelanda, el diez por ciento de la producción mundial proviene de Australia y Nueva Zelanda , aunque la mayor parte de la metanfetamina todavía se produce en Asia (cifras de 2006 ).
En Birmania , según los trabajos de Pierre-Arnaud Chouvy, en 2002 se produjeron 800 millones de pastillas de metanfetamina , una parte importante de las cuales se consume en el sudeste asiático . Y esto para los laboratorios que tuvieron que establecerse alrededor de 1993 .
Esta producción y el tráfico resultante se ubican cerca de la frontera con Tailandia que se ve impactada por el consumo entre sus habitantes.
Racemato de metanfetamina: la ya ba (in) ( Yaaba , yaa baa ) también llamada "droga que loca" ( medicina loca ) es la metanfetamina producida en el Triángulo Dorado , combinada con cafeína, y muy popular en Oriente .
En la frontera de Tailandia y Laos , el principal productor sería una milicia étnica e independiente aliada con la junta militar de Birmania, el United Wa State Army (UWSA o "United State Army of Wa ") que controla parte de la provincia del estado de Shan . Según los especialistas en drogas de todo el mundo, este ejército es el productor de drogas más estructurado y poderoso (cerca de 30.000 hombres). Este ejército está controlado por el hermano mayor de Bao You-Xiang, Bao You-Yi. Durante los últimos diez años, debido a su precio muy bajo y su rentabilidad para los traficantes, esta droga ha estado causando un daño cada vez mayor a la población tailandesa y laosiana ya los jóvenes turistas extranjeros. Sin embargo, en Tailandia, enjunio de 2016, el Consejo Nacional para la Paz y el Cumplimiento de la Ley , la junta militar en el poder desde el golpe de Estado del 22 de mayo de 2014 , planea despenalizar el uso de Ya Ba en el país.
Según testimonios de refugiados norcoreanos, Corea del Norte se ha enfrentado a un rápido aumento en el uso de metanfetamina desde 2007. Casi el 50% de la población adulta de Corea del Norte la consume, al menos en las zonas fronterizas con China, según un estudio de 2013. La droga , una vez producido por el régimen para su venta en el exterior, ahora se cree que es fabricado por laboratorios clandestinos que tienen como objetivo el consumo interno.
En los Estados Unidos , también se le llama metanfetamina , metanfetamina cristalina , hielo o incluso Tina . En Tailandia , donde se presenta en forma de pastillas de colores y dulces, se llama yaa baa , la "droga que te vuelve loco". La metanfetamina y su clorhidrato (sal de la amina con cloruro de hidrógeno, HCl) también tienen muchos nombres. En Japón , Hong Kong , Filipinas , Malasia e Indonesia , se lo conoce como shabu . La metanfetamina también se ha comercializado en varias formas, incluido Desoxyn , que viene en forma de tabletas dulces de colores.
La metanfetamina también se conoce en Canadá como mantequilla de maní , tiza , alimento para pollos , manivela , vidrio , sal hawaiana , alta velocidad , foque , Kool-Aid , kriptonita , metanfetamina , melocotón , pinotte , caramelo de roca , boceto , soiks , spooch , estufa , T , Tina , retocar y cerrar .
De 2008 a 2013 , la serie Breaking Bad hizo de la metanfetamina uno de los elementos más importantes de la serie al centrar parte de la trama en torno a su producción y distribución.
: documento utilizado como fuente para este artículo.