The Wailin 'Jennys es un grupo canadiense de música folk y bluegrass creado en 2002. Está compuesto por Ruth Moody, Nicky Mehta y Heather Masse. Cara Luft, Annabelle Chvostek también eran miembros del grupo.
En 2002, una tienda de guitarras de Winnipeg llamada Sled Dog Music reunió a Ruth Moody, Nicky Mehta y Cara Luft para un concierto. Tras la buena acogida del público, el organizador reorganizó una sesión y sugirió que hicieran una gira bajo el nombre de The Wailin 'Jennys , en referencia al cantante de country Waylon Jennings .
En 2005, por su disco 40 Days recibieron el premio Juno a las raíces o álbum de música tradicional del año. En 2012, volvieron a recibir este premio por Bright Morning Stars . El álbum Firecracker también fue nominado para este premio en 2007.
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