Buta-1,3-dieno

ecuación: ${\ displaystyle \ rho = 1.2384 / 0.2725 ^ {(1+ (1-T / 425.17) ^ {0.28813})}}$
Densidad del líquido en kmol · m -3 y temperatura en Kelvin, de 164,25 a 425,17 K.
Valores calculados:
0,61556 g · cm -3 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
164.25	−108,9	14.061	0,76059
181,64	−91,51	13.75217	0,74388
190,34	−82,81	13.59436	0,73535
199.04	−74,11	13.43421	0,72668
207,74	−65,41	13.27158	0,71789
216,43	−56,72	13.10631	0,70895
225,13	−48,02	12.93821	0,69985
233,83	−39,32	12.76708	0,6906
242.53	−30,62	12.5927	0,68116
251.22	−21,93	12.4148	0,67154
259,92	−13,23	12.23311	0.66171
268,62	−4,53	12.0473	0,65166
277,32	4.17	11.85697	0,64137
286.01	12,86	11.6617	0,6308
294,71	21,56	11.46098	0,61995

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
303.41	30.26	11.2542	0.60876
312.1	38,95	11.04065	0.59721
320,8	47,65	10.81946	0.58525
329,5	56,35	10.58958	0.57281
338,2	65.05	10.34968	0.55984
346,89	73,74	10.09809	0.54623
355,59	82,44	9.83262	0.53187
364,29	91,14	9.55034	0.5166
372,99	99,84	9.24713	0.5002
381,68	108,53	8.91699	0,48234
390,38	117,23	8.55048	0.46251
399.08	125,93	8.1312	0.43983
407,78	134,63	7.62599	0.41251
416,47	143,32	6,94383	0.37561
425,17	152.02	4.545	0.24585

Temperatura de autoignición

414 ° C

punto de inflamabilidad

−76 ° C

Límites explosivos en el aire

1,1 - 16,3 % vol

Presión de vapor saturante

a 20 ° C : 245 kPa

ecuación: ${\ Displaystyle P_ {vs} = exp (73.522 + {\ frac {-4564.3} {T}} + (- 8.1958) \ times ln (T) + (1.1580E-5) \ times T ^ {2})}$
Presión en pascales y temperatura en Kelvin, de 164,25 a 425,17 K.
Valores calculados:
281049,32 Pa a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	P (Pa)
164.25	−108,9	69.11
181,64	−91,51	464,74
190,34	−82,81	1.036,68
199.04	−74,11	2.131,59
207,74	−65,41	4085,3
216,43	−56,72	7 366,12
225,13	−48,02	12.593,3
233,83	−39,32	20.549,27
242.53	−30,62	32 184,94
251.22	−21,93	48.618,41
259,92	−13,23	71.128,18
268,62	−4,53	101.142,53
277,32	4.17	140 227
286.01	12,86	190.071,73
294,71	21,56	252.480,44

T (K)	T (° C)	P (Pa)
303.41	30.26	329.362,37
312.1	38,95	422.728,24
320,8	47,65	534.690,77
329,5	56,35	667.470,44
338,2	65.05	823.406,36
346,89	73,74	1.004.972,57
355,59	82,44	1.214.799,54
364,29	91,14	1.455.700,88
372,99	99,84	1.730.705,29
381,68	108,53	2.043.093,69
390,38	117,23	2 396 441,74
399.08	125,93	2.794.668,02
407,78	134,63	3.242.088,19
416,47	143,32	3.743.475,85
425,17	152.02	4.304.100

Punto crítico

4.322 kPa , 151,85 ° C

Termoquímica

C p

ecuación: ${\ Displaystyle C_ {P} = (128860) + (- 323.10) \ times T + (1.0150) \ times T ^ {2} + (3.2000E-5) \ times T ^ {3}}$
Capacidad térmica del líquido en J · kmol -1 · K -1 y temperatura en Kelvin, de 165 a 350 K.
Valores calculados:
123.603 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ veces K})$
165	−108,15	103,330	1.910
177	−96,15	103 648	1.916
183	−90,15	103 920	1,921
189	−84,15	104,267	1.928
195	−78,15	104,688	1.935
202	−71,15	105,274	1.946
208	−65,15	105,856	1.957
214	−59,15	106,513	1,969
220	−53,15	107 245	1983
226	−47,15	108,051	1,998
232	−41,15	108 932	2014
239	−34,15	110,054	2.035
245	−28,15	111,096	2.054
251	−22,15	112,214	2.075
257	−16,15	113,406	2.097

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ veces K})$
263	−10,15	114,673	2 120
269	−4,15	116,015	2 145
276	2,85	117,676	2 175
282	8,85	119.180	2.203
288	14,85	120 760	2232
294	20,85	122,414	2 263
300	26,85	124.144	2 295
306	32,85	125,949	2 328
313	39,85	128,149	2369
319	45,85	130 117	2 405
325	51,85	132,160	2,443
331	57,85	134,279	2482
337	63,85	136,473	2.523
343	69,85	138,742	2.565
350	76,85	141,480	2.616

ecuación: ${\ Displaystyle C_ {P} = (18.835) + (2.0473E-1) \ times T + (6.2485E-5) \ times T ^ {2} + (- 1.7148E-7) \ times T ^ {3} + (6.0858E-11) \ veces T ^ {4}}$
Capacidad calorífica del gas en J · mol -1 · K -1 y temperatura en Kelvin, de 100 a 1500 K.
Valores calculados:
81,366 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ veces K})$
100	−173,15	39 767	735
193	−80,15	59.527	1.100
240	−33,15	69,401	1,283
286	12,85	78,894	1,459
333	59,85	88 355	1,633
380	106,85	97,515	1.803
426	152,85	106,137	1962
473	199,85	114,552	2 118
520	246,85	122,529	2,265
566	292,85	129,882	2 401
613	339,85	136,908	2.531
660	386,85	143,423	2.651
706	432,85	149,296	2,760
753	479,85	154,777	2,861
800	526,85	159,739	2 953

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ veces K})$
846	572,85	164 102	3 034
893	619,85	168,074	3 107
940	666,85	171,579	3 172
986	712,85	174.589	3 228
1.033	759,85	177,273	3277
1.080	806,85	179,607	3.320
1,126	852,85	181.604	3 357
1,173	899,85	183 411	3 391
1.220	946,85	185,047	3421
1.266	992,85	186,557	3,449
1313	1.039,85	188 085	3 477
1360	1.086,85	189.686	3 507
1.406	1132.85	191,417	3,539
1,453	1.179,85	193,453	3,576
1500	1 226,85	195 870	3.621

PCS

2541,5 kJ · mol -1 ( 25 ° C , gas)

Propiedades electronicas

1 re energía de ionización

9.082 ± 0.004 eV (gas)

Precauciones

SGH

Peligro H220, H340, H350, H220 : Gas extremadamente inflamable
H340 : Puede causar defectos genéticos (indicar la ruta de exposición si se ha demostrado de manera concluyente que ninguna otra ruta de exposición causa el mismo peligro)
H350 : Puede causar cáncer (indicar la ruta de exposición) si se prueba de manera concluyente que ninguna otra vía de exposición conduce al mismo peligro)

WHMIS

A, B1, D2A, F, A :
Presión de vapor absoluta de gas comprimido a 40 ° C = 434,35 kPa
B1 :
Límite inferior de inflamabilidad de gas inflamable = 2%
D2A : Material muy tóxico que tiene otros efectos tóxicos
Carcinogenicidad: IARC grupo 2B, ACGIH A2; mutagenicidad en animales.
F : Material peligrosamente reactivo
sujeto a una reacción de polimerización violenta

Divulgación al 0,1% según la lista de divulgación de ingredientes

NFPA 704

4 2 2

Transporte

239

1010

Código Kemler:
239 : gas inflamable, capaz de producir espontáneamente una reacción violenta.
Número ONU :
1010 : BUTADIENOS ESTABILIZADOS
Clase:
2.1
Etiqueta: 2.1 : Gases inflamables (corresponde a los grupos designados con una F mayúscula);

Clasificación IARC

Grupo 1: Carcinógeno para los seres humanos

Ecotoxicología

LogP

1,99

Umbral de olor

bajo: 0.09 ppm
alto: 76 ppm

Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El 1,3-butadieno es un hidrocarburo de fórmula C 4 H 6 Gas incoloro e inflamable.

Es el isómero más común de butadieno, por lo que a menudo se lo denomina simplemente butadieno . Es un reactivo importante que se utiliza en la síntesis de muchos polímeros .

Es el dieno conjugado más simple . Se licua por enfriamiento a -4,4 ° C o compresión a 2,8 atm a 25 ° C .
Es soluble en no polares disolventes orgánicos tales como cloroformo y benceno . Las más importantes son las reacciones de adición y ciclación.

Usos

Se utiliza principalmente en la fabricación de caucho sintético , barniz , nailon y pinturas en látex .
Debido a su alta reactividad, el butadieno se usa en síntesis, en particular en reacciones de polimerización . Muchos neumáticos de automóvil están fabricados con caucho Buna- S, un copolímero de butadieno y estireno ( SBR ).

El butadieno es el principal reactivo para la síntesis de cloropreno mediante cloración seguida de isomerización y deshidrocloración . Este dieno también se usa para producir adiponitrilo y hexametilendiamina por reacción con ácido cianhídrico . Varios procesos usan butadieno para producir butan-1,4-diol . El butadieno es un excelente reactivo para la reacción de Diels-Alder y permite la síntesis de 4-vinilciclohexeno (reactivo para la producción de estireno), 1,5-ciclooctadieno y 1,5,9-ciclodecatrieno .

Producción y síntesis

No existe en estado natural porque su reactividad es demasiado grande, pero está presente durante el craqueo de hidrocarburos (el 5% de butadieno se produce en el craqueo de gasolinas ligeras). Luego se separa de la mezcla por destilación en las fracciones C4.
La obtención de butadieno puro no es posible mediante la simple destilación de esta fracción, porque el butano y el butadieno forman un azeótropo . Es necesaria la separación por extracción líquido-líquido o por destilación extractiva .

El butadieno comercial también se sintetiza mediante la deshidrogenación de butano o de mezclas de buteno y butano .
La ruta sintética más conocida es el proceso Houdry Catadiene de un solo paso. De n-butano o mezclas de n-butenos , deshidrogenación catalizada por una mezcla de alúmina y óxido de cromo hace que sea posible obtener una corriente de producto que contiene 15-18% de butadieno a una temperatura de 600- 700 ° C y una presión de 10 - 70 kPa . Este proceso tiene un rendimiento del 50%.
Sin embargo, la deshidrogenación no es la ruta sintética más utilizada y se utiliza principalmente cuando la diferencia de precio entre los reactivos y el butadieno es alta.

Originalmente, el dieno se producía a partir de acetileno . Dos procesos utilizaron este reactivo, en particular el proceso Reppe que todavía se utiliza en la actualidad para producir tetrahidrofurano y butan-1,4-diol.

El butadieno también se puede sintetizar a partir de etanol usando un catalizador de alúmina y óxido de magnesio u óxido de silicio.

Un nuevo proceso permite producir butadieno a partir de biomasa (en lugar de recursos fósiles como el petróleo o el gas natural). El butadieno renovable se produce en tres etapas: los azúcares extraídos de la biomasa se utilizan para producir furfuraldehído ; que se trata para producir un compuesto cíclico, tetrahidrofurano (THF); luego, mediante un proceso catalizado con alto rendimiento (más del 95%), este THF se transforma en butadieno directamente utilizable por la industria del caucho y el plástico.

Notas y referencias

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investigadores inventan el proceso para fabricar caucho y plásticos duraderos , consultado el 7 de noviembre de 2017

ARC, Monografía: vol. 97 (2008) 1,3-butadieno, óxido de etileno y haluros de vinilo (fluoruro de vinilo, cloruro de vinilo y bromuro de vinilo)

Buta-1,3-dieno

Usos

Producción y síntesis

Notas y referencias

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