Cinconidina
| Cinconidina | |
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| Identificación | |
|---|---|
| Nombre IUPAC | ( R ) - [(2 S , 4 S , 5R ) -5-etenil-1-azabiciclo [2.2.2] octan-2-il] -quinolin-4-ilmetanol |
| Sinónimos |
(8α, 9R) -cinconan-9-ol |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100,006,930 |
| N o CE | 207-622-3 |
| PubChem | 101744 |
| Sonrisas |
C = C [C @ H] 1CN2CC [C @ H] 1C [C @ H] 2 [C @@ H] (C3 = CC = NC4 = CC = CC = C34) O , |
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C19H22N2O / c1-2-13-12-21-10-8-14 (13) 11-18 (21) 19 (22) 16-7-9-20-17-6- 4-3-5-15 (16) 17 / h2-7,9,13-14,18-19,22H, 1,8,10-12H2 / t13?, 14 ?, 18-, 19 + / m1 / s1 InChIKey: KMPWYEUPVWOPIM-AREIWFIDSA-N |
| Propiedades químicas | |
| Fórmula bruta |
C 19 H 22 N 2 O [Isómeros] |
| Masa molar | 294.3908 ± 0.0174 g / mol C 77.52%, H 7.53%, N 9.52%, O 5.43%, |
| Propiedades físicas | |
| T ° fusión | 210,5 ° C |
| Solubilidad | 200 mg · l -1 (agua, 25 ° C ) |
| Precauciones | |
| Directiva 67/548 / CEE | |
 Xn Símbolos : Xn : Nocivo Frases R : R22 : Nocivo por ingestión. Frases S : S2 : Manténgase fuera del alcance de los niños. S45 : En caso de accidente o malestar, acúdase inmediatamente al médico (si es posible, muéstresele la etiqueta). Frases R : 22, Frases S : 2, 45, |
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| Ecotoxicología | |
| LogP | 2,82 |
| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
La cinconidina es un alcaloide de fórmula C 19 H 22 N 2 Outilizado en síntesis asimétrica en química orgánica. Es un diastereómero de la cinconina . Está presente de forma natural, así como su estereoisómero, en la corteza de Cinchona de donde se puede extraer. Como la mayoría de los alcaloides, es fisiológicamente activo y tiene propiedades herbicidas.
Propiedades
Protegido de la luz y el aire, es una sustancia incolora, poco soluble en agua y estable. A la luz y en presencia de oxidantes, la cinconidina se descompondrá u oxidará para producir compuestos amarillos.
La destilación de cinconidina en presencia de hidróxido de potasio da quinolina .
Notas y referencias
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
- (in) " Cinconidina " en ChemIDplus , acceso 6 de marzo de 2011.
- (de) Daunderer: Klinische Toxikologie, Cinchonidin ffl-443 ; 69. Erg.-Lfg. 8,91.
- (de) Lueger, Otto; En: Lexikon der gesamten Technik , 1904, S. 142-146.