Hidroperóxido, terc- butilo

Hidroperóxido, terc- butilo
Identificación
Nombre IUPAC	Peróxido de 1,1-dimetiletilo
Sinónimos	hidroperóxido de terc- butilo TBHP 2-hidroperoxi-2-metilpropano 1,1-dimetiletilhidroperóxido
N o CAS	75-91-2
N o ECHA	100.000.833
PubChem	6410
Sonrisas	CC (C) (C) OO PubChem , vista 3D
InChI	InChI: vista 3D InChI = 1S / C4H10O2 / c1-4 (2,3) 6-5 / h5H, 1-3H3
Apariencia	líquido incoloro con olor acre
Propiedades químicas
Fórmula bruta	C 4 H 10 O 2   [Isómeros]
Masa molar	90,121 ± 0,0045  g / mol C 53,31%, H 11,18%, O 35,51%,
pKa	12,8 a 20  ° C
Propiedades físicas
T ° fusión	−8  ° C
T ° hirviendo	75  ° C ( descomposición )
Solubilidad	130-150  g · l -1 ( agua , 20  ° C )
Densidad	0,896  g · cm -3 a 20  ° C
punto de inflamabilidad	26  ° C
Termoquímica
Δ f H 0 gas	-234,9  kJ · mol -1
Δ f H 0 líquido	-294  kJ · mol -1
Δ vapor H °	46,568  kJ · mol -1 a -120,15  ° C
PCI	2710  kJ · mol -1
Precauciones
NFPA 704
4 4 4 BUEY
Directiva 67/548 / CEE
VS O NO Símbolos  : C  : Corrosivo O  : Comburente N  : Peligroso para el medio ambiente Frases R  : R2  : Riesgo de explosión por choque, fricción, fuego u otras fuentes de ignición. R7  : Puede provocar un incendio. R34  : Provoca quemaduras. R43  : Puede provocar sensibilización por contacto con la piel. R20 / 21/22  : Nocivo por inhalación, en contacto con la piel y por ingestión. R51 / 53  : Tóxico para los organismos acuáticos, puede provocar a largo plazo efectos negativos en el medio acuático. Frases S  : S14  : Consérvese lejos de… (materiales incompatibles a indicar por el fabricante). S26  : En caso de contacto con los ojos, enjuagar inmediatamente con abundante agua y consultar a un especialista. S45  : En caso de accidente o malestar, acúdase inmediatamente al médico (si es posible, muéstresele la etiqueta). S61  : Evítese su liberación al medio ambiente. Consultar instrucciones especiales / ficha de datos de seguridad. S3 / 7  : Consérvese el recipiente bien cerrado en un lugar fresco. S36 / 37/39  : Úsese indumentaria protectora adecuada, guantes y protección para los ojos / la cara. Frases R  :  2, 7, 20/21/22, 34, 43, 51/53, Frases S  :  3/7, 14, 26, 36/37/39, 45, 61,
Transporte
539    3109    Código Kemler: 539  : peróxido orgánico inflamable Número ONU  : 3109  : PERÓXIDO ORGÁNICO TIPO F, LÍQUIDO Clase: 5.2 Etiqueta: 5.2  : Peróxidos orgánicos Envasado: Grupo de embalaje II  : sustancias medianamente peligrosas;
Ecotoxicología
DL 50	320  mg · kg -1 (ratón, oral ) 246  mg · kg -1 (ratones, ip ) 370  mg · kg -1 (rata, oral ) 87  mg · kg -1 (rata, ip ) 790  mg · kg -1 (rata, piel)
CL 50	500  ppm (rata, 4 horas) 350  ppm (ratón, 4 horas)
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El hidroperóxido de terc- butilo es un hidroperóxido de fórmula estructural (CH 3 ) 3 C-OOH. Se utiliza principalmente como fuente de radicales para polimerizaciones y reacciones de epoxidación , en particular para la epoxidación Sharpless .

Síntesis

Son posibles varias rutas sintéticas:

• reacción de peróxido de hidrógeno e isobutileno o terc- butanol en presencia de ácido sulfúrico  ;

• reacción entre terc -butanol y ácido peroxisulfúrico . Sin embargo, esta última reacción es peligrosa porque se produce un intermedio explosivo;

• autooxidación de isobutileno por oxígeno .

Referencias

1. (in) "  hidroperóxido, terc-butilo  " , en ChemIDplus , visitada 13 de enero 2010
2. masa molecular calculada de "  pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
3. entrada "  terc -butil hidroperóxido" en la base de datos químicos GESTIS del IFA (organismo alemán responsable de la seguridad y salud ocupacional) ( alemán , Inglés ), visitada el 13 de enero, 2.01 mil (Javascript required)
4. (en) "  tert- butyl hydroperóxido" , en NIST / WebBook , consultado el 13 de enero de 2010
5. [1] , CAMEO Chemicals
6. (en) Jose Sanchez, Terry N. Myers, Peróxidos y compuestos de peróxidos , Peróxidos orgánicos , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. al.  "Enciclopedia Kirk-Othmer de tecnología química",4 de diciembre de 2000