Hay dos tipos de oxidación de un alcohol .
La oxidación de un alcohol da lugar a diferentes compuestos según se trate de derivados primarios, secundarios o terciarios.
Para oxidar completamente un alcohol, se quema con una llama. Al final de la reacción, todo el alcohol ha reaccionado y los productos formados son dióxido de carbono (CO 2 ) y vapor de agua (H 2 O). La reacción es exotérmica porque desprende calor.
Durante una oxidación completa, se modifica la cadena de carbono del alcohol.
Aquí está la ecuación de reacción general y un ejemplo:
Por oxidación controlada, se puede obtener de un alcohol:
Para lograr una oxidación controlada, el alcohol debe reaccionar con un oxidante como el CrO2 (los iones permanganato o dicromato se oxidan fuertemente, es decir oxidan un alcohol primario en un ácido carboxílico y no en un aldehído) o el PCC . Entonces tiene lugar una reacción de oxidación- reducción .
Durante la oxidación controlada, solo se trata del grupo característico de hidroxilo del alcohol.
ejemplo de propan-1-ol
Semiecuaciones de oxidación-reducción: debe haber tantos electrones para el oxidante como para el agente reductor (de ahí las multiplicaciones)
ecuación de reacción: combinamos las dos medias ecuaciones eliminando los electrones
5CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH + 2MnO 4 - + 6H + 5CH 3 -CH 2 -CHO + 2Mn 2+ + 8H 2 O
El medio de reacción ácido permite la reacción. Muy a menudo, se utiliza ácido sulfúrico (2H + + SO 4 2− ) para acidificar la solución.
Además, cuando el oxidante está en exceso, se forma un ácido carboxílico .
ejemplo de propan-2-ol
Semiecuaciones de oxidación-reducción: debe haber tantos electrones para el oxidante como para el agente reductor (de ahí las multiplicaciones)
ecuación de reacción: combinamos las dos medias ecuaciones eliminando los electrones
5CH 3 -CHOH-CH 3 + 2MnO 4 - + 6H + 5CH 3 -CO-CH 3 + 2Mn 2+ + 8H 2 O
El medio ácido permite la reacción. Muy a menudo, se usa una solución acuosa de ácido sulfúrico para acidificar el medio de reacción.
Reacción | Reactivos | Utilidad | Ventajas | Desventajas |
---|---|---|---|---|
Oxidación de Jones | Trióxido de cromo , ácido sulfúrico , acetona | alcohol I → ácido carboxílico,
alcohol II → cetona |
Rápidos y altos rendimientos | Residuos tóxicos de cromo |
Oxidación de Collins | Trióxido de cromo , piridina , diclorometano | alcohol I → aldehído,
alcohol II → cetona |
Tolera muchos grupos funcionales | Residuos tóxicos de cromo, riesgo de inflamación, higroscópico |
Oxidación de Sarett | Trióxido de cromo , piridina | alcohol I → aldehído y / o ácido carboxílico,
alcohol II → cetona |
Residuos tóxicos de cromo, riesgo de inflamación, higroscópico | |
Oxidación de Swern | cloruro de oxalilo , dimetilsulfóxido , trietilamina | alcohol I → aldehído,
alcohol II → cetona |
Condiciones suaves | Reactivos tóxicos, liberación de monóxido de carbono. |
Oxidación de Corey | Clorocromato de piridinio | alcohol I → aldehído,
alcohol II → cetona |
Rara vez conduce a una sobreoxidación del ácido carboxílico. | Toxicidad PCC |